PRAKTIKUM II
ALKOHOL DAN FENOL : SIFAT FISIK DAN
REAKSI KIMIA
I.
Tujuan
1. Mengetahui
sifat-sifat senyawa alkohol dan fenol
2. Mengetahui
jenis-jenis preaksi untuk membedakan senyawa-senyawa fenol dan alkohol
II.
Prinsip
1. Uji
Lucas
Berdasaekan pembentukan
alkil klorida yang tidak larut dalam larutan berair. Dimana dibentuk dari
reaksi alkohol tersier dan fenol dengan preaksi lucas dan dari reaksi alkohol
dengan preaksi lucas dengan pemanasan alkohol primer dan metanol tidak
bereaksi.
2. Uji
Asam Kromat
Berdasarkan alkohol
primer dengan asam kromat membentuk senyawa kerboksilat dalam reaksi alkohol
skunder dengan asam kromat membentuk senyawa keton, senyawa karboksilat
ditandai dengan warna hijau, sedangkan senyawa keton ditandai dengan warna
orange, alkohol tersier tidak akan bereaksi dengan asam kromat.
3. Uji
FeCl3
Berdasarkan reaksi
gugus aromatik dengan FeCl3 membentuk larutan berwarna hitam.
4. Uji
keasaman
Berdasarkan pH yang
dilihat dari skala pH dengan senyawa fenol lebih asam dari alkohol.
III.
Reaksi
1. Uji
Lucas
2. Uji
Besi (III) Klorida
3. Uji
asam Kromat
IV.
Teori
Gugus fungsi adalah suatu atom atau
kumpulan atom yang terikat bersama dengan suatu cara tertentu sebagai bagian
dari suatu molekul, dan kemudian mempengaruhi sifat fisik dan kimia molekul
secara keseluruhan.
Alkohol dan Fenol yang disebut
sebagai alkohol aromatik mempunyai rumus struktur R-OH. Dimana pada alkohol
(alkohol alifatik) R adalah gugus alkil. Sedangkan perbedaan nya dengan fenol
adalah gugus R nya adalah gugus aril. Alkohol merupakan suatu senyawa organik
yang tersusun dari unsur-unsur karbon, hidrogen, dan oksigen. Sifat lain dari
alkohol dapat ditentukan dari letak gugus hidroksil pada atom C yang dikenal
sebagai; alkohol primer dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon
primer; alkohol sekunder dimana gugus hidroksida terikat oleh atom sekunder;
alkohol tersier dimana gugus hidroksida terikat oleh atom karbon tersier.
Sedangkan fenol mempunyai rumus
struktur yang serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung
pada cincin aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol
dituliskan sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang
dihasilkan dan distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar
(delokalissai) oleh cincin aromatik.
Istilah alkohol dalam kehidupan
sehari-hari sering dikaitkan dengan minuman keras. Bahan aktif dalam minuman
keras atau minuman beralkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan
alkohol adalah etanol atau etil alkohol. Berbeda dengan alkohol yang sudah tidak
asing lagi bagi orang awam, fenol justru sangat jarang disebut di kalangan
masyarakat. Padahal, fenol juga termasuk golongan alkohol dan biasa disebut
alkohol aromatic. Sedangkan, alkohol yang dimaksud oleh kebanyakan orang
merupakan alkohol alifatik.
Pada alkohol juga ada yang bersifat
optis aktif yaitu dapat memutar atom atom karbon asimetris (C kiral) yaitu
keempat gugus yang terikat berbeda satu sama lain. Hal ini akan menyebabkan
adanya isomer optic dengan jumlah isomer adalah 2n2 dengan n adalah jumlah atom
yang asimetris (C*). Contoh alkohol yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol
yang mempunyai 2 isomer optic yang satu sama lain adalah bayangan cermin.
Pembuatan alkohol secara alami yangumum adalah pembuatan methanol yang dapat
disuling dari kayu dan etanol dari hasil fermentasi dari disakarida (gula tebu)
dengan ragi.
Fenol (fenil alkohol) mempunyai
substituen pada kedudukan orto, meta atau para. Fenol berguna dalam sintesis
senyawa aromatis yang terdapat dalam batu bara. Turunan senyawa fenol
(fenolat) banyak terjadi secara alami sebagai flavonoid alkaloid dan senyawa
fenolat yang lain. Contoh dari senyawa fenol adalah eugenol yang
merupakan minyak pada cengkeh.
Semakin besar struktur suatu alkohol
atau fenol, maka biasanya titik didih semakin tinggi. Ketika ukuran suatu
alkohol bertanbah besar, maka probabilitas alkohol menjadi berwujud padat
semakin besar. Sebagian besar senyawa fenol berwujud padat. Sebagian kecil
alkohol larut dalam air karena gugus hidroksi pada alkohol dapat membentuk ikatan
hydrogen dengan molekul air. Namun ketika ukuran gugus alkil pada alkohol
bertambah besar, kelarutannya dalam air akan berkurang. Hal ini disebabkan oleh
kemampuan gugus alkil yang dapat mengganggu pembentukan ikatan hydrogen antara
gugus hidroksi dengan air. Jika gangguan ini menjadi cukup besar, akibatnya
molekul – molekul air akan menolak molekul – molekul alkohol untuk menstabilkan
kembali ikatan hydrogen antar molekul air. Jika gugus non polar (seperti gugus
alkil) terikat pada cincin aromatic, maka kelarutan fenol dalam air akan
berkurang. Hal ini yang menjadi alas an mengapa gugus non polar sering disebut
gugus hidrofob.
Alkohol dan fenol merupakan dua
senyawa organik yang mempunyai struktur yang serupa, tetapi gugus fungsi pada
fenol melekat langsung pada cincin aromatik.Hidrokarbon berlaku sebagai dasar
pengelompokan senyawa organik. Suatu senyawa non hidrokarbon yang mana
mengandung rantai karbon atau cincin atom-atom karbon yang sama.Yang akan
dibahas terbatas pada derivate sederhana yang diperoleh dari menggantikan satu,
dua, atau tiga atom hydrogen dalam molekul hidrokarbon, dengan atom oksigen
atau gugus hidroksil. Adanya atom-atom atau gugus-gugus atom
menentukan sebagian besar sifat fisika dan kimia molekul itu. Atom ataupun
gugus atom yang paling menentukan sifat suatu zat dirujuk sebagai gugus
fungsional.
Alkohol dan fenol adalah senyawa
yang sama-sama mengandung gugus OH. Walaupun sama-sama memiliki gugus
-OH, akan tetapi sifat kedanya tidaklah sama.
Salah satu
perbedaan utama adalah fenol bersifat jutaan kali lebih asam daripada alkohol.
Penambahan sejumlah larutan natrium hidroksida ke dalam fenol akan menyebabkan
gugs –OH dalam molekul terdeprotonasi, hal ini tidak akan terjadi pada
alkohol.
Perbedaannya:
1. Alkohol memiliki rantai karbon
terbuka, fenol memiliki rantai karbon tertutup/melingkar.
2. Alkohol dan fenol bersifat asam
lemah. Namun, sifat asam pada fenol lebih kuat dari pada alkohol karena fenol
memiliki anion dengan muatan negatif yang disebar oleh cincin karbon melingkar.
Alkohol adalah asam yang sangat sangat sangat lemah, hampir netral.
3. Alkohol tidak bereaksi dengan basa
(karena sifatnya yang sangat lemah), sedangkan feno bereaksi dengan basa.
4. Alkohol bereaksi dengan Na atau PX3,
sedangkan fenol tidak bereaksi. (X adalah halogen)
5. Alkohol bereaksi dengan asam
karboksilat, sedangkan fenol tidak
Sifat-Sifat Alkohol
A. Sifat Fisik
1. Tiga suku
pertama alkohol (metanol, etanol, dan propanol) mudah larut dalam air denga
semua perbandingan.
2. Alkohol
merupakan cairan tidak berwarna (jernih) dan berbau khas
3. Titik cair
dan titik didihnya meningkat sesuai dengan bertambahnya Mr alkanol.
B. Sifat Kimia
1. Ikatan
Hidrogen, Antarmolekul hidrogen terdapat ikatan hidrogen.
2. Kepolaran,
Alkohol bersifat polar karena memiliki gugus OH. Kepolaran alkohol akan makin
kecil jika suhunya makin tinggi.
3. Reaksi
Dengan Logam, Alkohol kering dapat bereaksi dengan logam K dan Na.
4. Oksidasi,
Alkohol primer dan sekunder dapat dioksidasi dengan menggunakan oksidator,
tetapi alkohol tersier tidak.
Fenol mempunyai sifat-sifat yaitu:
1. Mempunyai sifat asam.Atom H dapat
diganti tak hanya dengan logam (seperti alkohol)tetapi juga dengan basa,terjadi
fenolat.Sifat asam dari fenol-fenol lemah dan fenolat ini dapat diuraikan
dengan asam karbonat.
2. Mudah dioksidasi,juga oleh oksigen
udara dan memberikan zat-zat warna ,mereduksi larutan fehling dan Ag
beramoniak.
3. Memberi reaksi-reaksi berwarna
dengan FeCl3
4. Mempunyai sifat Antiseptik, beracun,
mengikis
Sifat Kimia
1.
Uji Lucas
Uji Lucas dalam alkohol adalah tes
untuk membedakan antara alkohol primer, sekunder dan tersier . Hal ini
didasarkan pada perbedaan reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen
halida . Alkohol tersier bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan
kekeruhan walaupun tanpa pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya
dengan pemanasan. Alkohol primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Reagen
melarutkan alkohol, menghilangkan gugus OH, membentuk karbokation. Kecepatan
reaksi ini sebanding dengan energi yang dibutuhkan untuk membentuk karbokation,
sehingga tersier, benzilik, dan karbokation allylic bereaksi cepat, sementara
yang lebih kecil, substitusi kurang, alkohol bereaksi lebih lambat. Hal ini
disebabkan oleh karbokation segera bereaksi dengan ion klorida yang mudah larut
dalam chloroalkane. Reagen Lucas merupakan campuran asam klorida pekat dengan
seng klorida.
2.
Uji Asam Kromat
Alkohol primer dapat teroksidasi
menjadi asam karboksilat dengan adanya asam kromat. Bilangan oksidasi Cr +6
pada asam kromat, yang berwarna merah kecoklatan, tereduksi menjadi Cr +3, yang
berwarna hijau. Alkohol sekunder teroksidasi menjadi keton oleh asam kromat.
Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi oleh asam kromat. Oleh karena itu
reaksi ini di satu sisi dapat membedakan alkohol primer dan sekunder, dan di
sisi lain membedakan alkohol primer dan sekunder dengan alkohol tersier.
Sedangkan fenol biasanya teroksidasi menjadi tar berwarna coklat oleh asam
kromat.
3.
Keasaman Fenol
Sebagian besar fenol bersifat asam
yang lebih lemah daripada asam karboksilat dan asam yang lebih kuat daripada
alkohol. Ketika fenol bereaksi dengan suatu basa, fenol akan diubah menjadi
anion fenoksida, sehingga fenol akan terlarut dalam larutan basa (sebagai garam
fenoksida). Larutan natrium hidroksida dan natrium karbonat merupakan basa yang
cukup kuat untuk dapat melarutkan hampir ssemua fenol yang tak larut dalam air,
tetapi larutan natriumbikarbonat tidak dapat. Tidak satu pun basa – basa
tersebut yang cukup kuat untuk mengubah sejumlah alkohol tersebut menjadi ion
alkoksida (yang akan dapat melarutkan alkohol yang tak larut dalam air dalam
bentuk anion alkoksida). Urutan kebasaan dari basa – basa yang terdapat dalam
persamaan reaksi di atas, mulai dari yang paling kuat ke yang kurang kuat :
natrium hidroksida, NaOH > natrium karbonat > natrium bikarbonat.
4.
Uji Besi (III) Klorida
Penambahan besi (III) klorida yang
terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam suatu larutan fenol dalam
kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika ditambahkan piridin.
Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan dapat bervariasi mulai
dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak menghasilkan warna apapun pada uji
ini.
V.
Alat
dan Bahan
5.1 Alat
yang digunakan
1. Tabung
reaksi
2. Beker
glass
3. Kaki
tiga
4. Lampu
spiritus
5. Kertas
pH
6. Batang
pengaduk
7. Pipet
tetes
5.2 Bahan
yang digunakan
1. Reagen
lukas
2. Aseton
3. Asam
kromat
4. Kloroform
5. Lar.
FeCl3
6. Piridin
7. Aquadest
VI.
Prosedur
A. Uji
Lucas
Disiapkan
dan dibersihkan tabung reaksi, kemudian dimasukan aquadest kedalam tabung
reaksi dan ditambahkan alkohol, setelah itu dimasukan reagen lucas. Kemudian
diperhatikan perubahan yang terjadi. Alkohol skunder bereaksi lambat dan
setelah sedikit pemanasan akan terbentuk fase cair lapisan ke dua ± 10 menit.
Alkohol primer tidak bereaksi pada kondisi ini.
B. Uji
Asam Kromat
Dimasukan
5 tetes sampel ke dalam tabung reaksi masing-masing, kemudian ditambahkan 10
tetes aseton dan 2 tetes asam kromat. Ditutup tabung reaksi, kemudian diaduk. Dibuka
tutup tabung dan disimpan didalam penangas air bersuhu 60°C selama 5 menit.
Diamati perubahan warna yang terjadi dan dicatat hasilnya.
C. Uji
Besi (III) Klorida
Dimasukan
10 tetes tiap sampel kedalam tabung reaksi (diberi label) kemudian ditambahkan
10 tetes kloroform ke dalam tiap tabung. Ditambahkan 5 tetes larutan besi (III)
klorida kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan 2 tetes piridin kedalam
tiap tabung, diaduk, kemudian diamatin dan dicatat hasilnya.
D. Keasaman
Dimasukan
5 tetes sampel kedalam tabung reaksi, kemudian ditambahkan masing-masing 5
tetes aquadest. Digunakan batang pengaduk kaca untuk mengaduk sampel kemudian disentuhkan
ujug batang pengaduk pada kertas pH. Setelah 15 detik, dibandingkan warna
kertas pH dengan skala pH, kemudian dicatat pH tiap sampel.
VII.
Data
Pengamatan
No
|
Sampel
|
Uji
Lucas
|
Uji
FeCl3
|
Keasaman
|
1
|
Etanol
|
58
menit (keruh)
|
Bercak,
jingga
|
pH
6
|
2
|
Metanol
|
57
menit (keruh)
|
Bercak,
jingga
|
pH
6
|
3
|
Butanol
|
57
menit (keruh)
|
Bercak,
jingga
|
pH
6
|
4
|
Iso
amil alcohol
|
57
menit (keruh)
|
Bercak,
jingga
|
pH
6
|
5
|
Amil
alcohol
|
1jam 6menit (3fase,
bening)
|
Bercak,
jingga
|
pH
4
|
6
|
Propilenglikol
|
1 jam 6 menit (keruh)
|
Kuning
bening
|
pH
6
|
7
|
Gliserin
|
60 menit (lebih
keruh)
|
Kuning
bening
|
pH
5
|
VIII.
Pembahasan
Pada
praktikum kali ini dilakukan percobaan pada sifat fisika dan kimia dari alkohol
dan fenol. Percobaan dilakukan dengan menggunakan beberapa zat seperti etanol,
metanol, butanol, iso amil alkohol, amil alkohol, propilenglikol dan gliserin.
Sedangkan uji yang dilakukan untuk mengetahui perbedaan sifat sifat senyawa
dari fenol dan alkohol yaitu uji lucas, uji FeCl3, dan uji keasaman.
Alkohol
adalah satu senyawa yang memiliki rumus umum R – OH dan dicirikan oleh hadirnya
gugus hidroksil –OH. Dalam IUPAC, gugus hidroksil pada alkohol dinyatakan
dengan akhiran –ol. Fenol merupakan senyawa yang memiliki gugus hidroksil
melekat langsung ke cincin aromatik.
Fenol mempunyai rumus struktur yang
serupa dengan alkohol tetapi gugus fungsinya melekat langsung pada cincin
aromatik, dan dengan Ar-(sebagai aril) maka rumus umum fenol dituliskan
sebagai Ar-OH. Fenol lebih asam dari alkohol karena anion yang dihasilkan dan
distabilkan oleh resonansi, dengan muatan negatifnya disebar (delokalissai)
oleh cincin aromatik.
Pada
pengujian pertama dilakukan uji lucas. Yang berdasarkan pembentukan alkil
klorida yang tidak larut dalam larutan berair. Dimana dibentuk dari reaksi
alkohol tersier dan fenol dengan preaksi lucas. Setelah pengujian didapat hasil
bahwa semua sampel yang di ujikan mengalami kekeruhan kecuali propilenglikol
yang memiliki 3 fase dan larutan tidak berwarna (bening). Hal ini didasarkan pada perbedaan
reaktivitas dari tiga kelas alkohol dengan hidrogen halida . Alkohol tersier
bereaksi dengan reagen Lucas untuk menghasilkan kekeruhan walaupun tanpa
pemanasan, sementara alkohol sekunder melakukannya dengan pemanasan. Alkohol
primer tidak bereaksi dengan reagen Lucas. Bila pengujian lucas positif
ditandai dengan adanya campuran keruh. Pada percobaan kali ini didapat bahwa
senyawa yang termasuk alkohol primer yaitu etanol, metanol, butanol, dan iso
amil alkohol, sedangkan senyawa yang termasuk alkohol skundet yaitu amil
alkohol, propilenglikol, dan gliserin.
Pada pengujian kedua dilakukan uji
FeCl3. Pengujian ini berdasarkan pada gugus aromatik dengan FeCl3
yang akan membentuk warna hitam. Penambahan
besi (III) klorida yang terlarut dalam kloroform (triklorometana) ke dalam
suatu larutan fenol dalam kloroform, menghasilkan suatu larutan berwarna ketika
ditambahkan piridin. Berdasarkan struktur fenol, warna produk yang dihasilkan
dapat bervariasi mulai dari merah sampai ungu. Adapun alkohol tidak
menghasilkan warna apapun pada uji ini. Dari hasil pengamatan yang diperoleh
didapat hasil bahwa etanol, metanol, butanol, iso amil
alkohol, amil alkohol, menghasilkan bercak dan membentuk warna jingga,
sedangkan pada propilenglikol dan gliserol membentuk warna kuning bening. dari
data tersebut maka semua sampel yang diujikan tidak bereaksi dengan FeCl3,
karena pengujian FeCl3 untuk pengujian fenol. ketika fenol diujikan dengan FeCl3,
akan menghasilkan cincin aromatik yang berwarna ungu ke hitaman.
Pada
pengujian ke tiga dilakukan uji keasaman. Uji keasaman juga dilakukan untuk pengujian fenol dan
alkohol yaitu dengan menggunakan kertas pH. Sebelumnya, kedua senyawa
masing-masing dilarutkan dengan 5 tetes aqua dan diaduk dengan batang pengaduk
agar semua partikel sampel terlarutkan. Batang pengaduk tadi kemudian disentuhkan
ujungnya (ditotolkan) pada kertas pH . Tunggu 15 menit dan kemudian dicocokkan
warna yang nampak pada kertas pH dengan skala pH yang tersedia. Dari hasil
percobaan didapat bahwa amil alkohol dan gliserim memiliki pH yang cenderung
lebih asam karena didapat pH dari amil alkohol yaitu 4, sedangkan pH dari
gliserin 5. Etanol, butanol, metanol, iso amil alkohol, dan propilenglikol
memiliki pH 6 yang cenderung lebih mendekati netral. Dari litelatur yang
didapat seharusnya bila alkohol memiliki pH lebih basa dibandingkan dengan
fenol. pH dari alkohol cenderung lebih mendekati netral, sedang kan pH dari
fenol lebih mendekati asam.
IX.
Kesimpulan
Pada
uji lucas dapat diketahui senyawa alkohol primer dan skunder, senyawa yang termasuk alkohol primer
yaitu etanol, metanol, butanol, dan iso amil alkohol, sedangkan senyawa yang
termasuk alkohol skundet yaitu amil alkohol, propilenglikol, dan gliserin.
Pada uji FeCl3 semua
sampel tidak menghasilkan cincin aromatik yang berwarna ungu hingga kehitaman.
maka sampel tersebut bukan merupakan fenol, karena pengujian FeCl3
untuk pengujian pada fenol.
Pada pengujian keasaman, fenol
memiliki pH lebih asam, sedangkan alkohol memiliki pH yang lebih mendekati
netral.
X.
Daftar
Pustaka
Fessenden, Ralph J, dan Fessenden,
Joan S. 1997. Dasar-dasar Kimia Organik. Jakarta. Bina Aksara
Petrucci, Ralph H. 1987. Kimia Dasar
Prinsip dan Terapan Modern, Jilid 3. Jakarta. Erlangga
Syukri, S. 1999. Kimia Dasar 3.
Bandung: ITB
Sitorus,
Marham. 2010. Kimia Organik. Graha Ilmu. Yokjakarta.
Suminar,
Hart. 1990. Kimia Organik Suatu Kuliah Singkat. Erlangga. Jakarta.
Wilbraham, A. C. 1992. Pengantar
Kimia Organik dan Hayati. Bandung. ITB
thks...
BalasHapus